דוד אולשטיין הצטרף למשרד גרוס ושות' ב-2015.
לפני כן שימש כעו"ד ברשות לניירות ערך, והתמחה במשרד המשפטים, אצל עו"ד אבי ליכט, המשנה ליועץ המשפטי לממשלה (כלכלי-פיסקלי), באשכול תאגידים וניירות ערך.
דוד מייעץ לדירקטוריונים והנהלות של חברות ציבוריות גדולות בישראל, במגוון נושאים משפטיים, ובפרט בדיני תאגידים, ניירות ערך, מיזוגים ורכישות, עסקאות מסחריות, רגולציה ומימון, ממשל תאגידי, חובות דיווח וגיוסי הון.
בנוסף, דוד מעניק ייעוץ שוטף לחברות בכל הנוגע לחלוקות דיבידנדים ולחוק לקידום התחרות ולצמצום הריכוזיות (חוק הריכוזיות).
כמו כן, דוד מרצה בקורסים לדירקטורים ולנושאי משרה של לשכת עורכי הדין ולשכת רואי החשבון.
LL.B (בהצטיינות יתרה), הקריה האקדמית אונו, קמפוס ירושלים, 2013
לשכת עורכי הדין בישראל, 2014.