איתי שי עורך דין בתחום התאגידי המייעץ לחברות טכנולוגיה בינלאומיות ומקומיות עם דגש על חברות הזנק וצמיחה בסקטורים רבים. איתי מייעץ בשוטף לחברות בנושאים תאגידיים ומסחריים כולל גיוסי הון ראשוניים, מתקדמים, גיוסי חוב וכן מיזוגים ורכישות.
איתי ניהל קורסים במסגרת לימודי תואר שני במנהל עסקים באוניברסיטה העברית (Executive MBA), אשר עסקו בהיבטים המשפטיים של השקעה בסטארט-אפים וכן הוביל קורסים ביזמות לסטודנטים לתארים מתקדמים באוניברסיטת תל אביב. כמו כן, איתי משמש כמנטור למגוון חברות סטארט-אפ במסגרת פורומים שונים ולאחרונה בתוכנית ה- Palestinian Mentorship Program.
איתי הצטרף לגרוס ושות' כעו"ד ב- 2000 והפך לשותף ב- 2008.
אוניברסיטת ברונל, לונדון (LLB, 1997)
אוניברסיטת מידלסקס, לונדון (MBA, 1998)
לשכת עורכי הדין בישראל, 2000